中国化学会全国第十二届有机合成化学学术研讨会

2015-10-15 00:00:01

中国广西桂林

8-异戊烯基槲皮素-3-甲醚(1)是从藏药小叶莲(Sinopodophylli Fructus)中分离出来具有良好抑制乳腺癌细胞作用的天然产物~([1])。8-异戊烯基槲皮素-3,7,3',4'-四甲醚(2)是从Phebaliun Dentatum Smith(Ruteceae)分离出来的天然产物~([2])。Artochamin(3)是8-异戊烯基木犀草素的衍生物,它是从Artocarpus Chama根部分离的对乳腺癌MCF-7、卵巢癌1A-9、人结肠癌HCT-8等多种人类癌细胞具有抑制作用的天然产物~([3])。本文以2,4,6-三羟基苯乙酮和3,4-二羟基苯甲醛为原料,用氯甲基甲醚保护羟基,经羟醛缩合~([4])、碘催化环合、过氧丙酮(DMDO)氧化~([5])、O-异戊烯基化、微波促进的Claisen重排、脱甲基甲醚保护基、O-甲基化和异戊烯基侧链环合等反应步骤,完成了1、2和3等3种8-异戊烯基黄酮类天然产物的首次全合成。并对微波促进的Claisen重排由5-O-异戊烯基黄酮类化合物合成8-O-异戊烯基黄酮类化合物的关键步骤进行了探讨。